Hola,
Soy programador y tengo años de experiencia con Wordpress. En el último año he implementado dos webs de ecommerce con WP-ecommerce y con Woocommerce ([login to view URL])
Me encantaría poder ayudarte con el plugin Bundle Products. Supongo que querrás la nueva funcionalidad tanto en la página de producto como en el carrito.
De todas maneras, mi recomendación después de muchos años de ver aplicaciones es: mantener las cosas lo más sencillas posible. Quiero decir, si son agrupados, son agrupados y no se pueden desagrupar. Complicar esto traerá otras complicaciones seguro :-) Quizás se le podía dar otro enfoque, como comprar individualmente, pero en una serie de pasos, donde se vaya pasando por las distintas opciones (individuales) hasta el botón de compra (agrupados) final.